梁山头号诗翁当属宋江。小说里宋江共写了九篇诗词，在草莽英雄扎堆的梁山泊里，绝对是鹤立鸡群，文采斐然。第39回宋江写了一词一诗，词乃《西江月》，“恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受”，“他年若得报冤仇，血染浔阳江口”。诗为一首七绝：“心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。”这一词一诗写得很有些气魄，可惜它们没给宋江带来诗人的桂冠，却招来了牢狱之灾。

浪子燕青是梁山泊的二号诗翁。小说里他有两词一诗，两阙词乃第81回他见徽宗时唱的，词意和时机皆颇具匠心，《渔家傲》婉约流畅，一下勾住了徽宗的心；《减字木兰花》走悲情路线，哭诉梁山的遭遇，博徽宗的好奇心和同情心。燕青诗词公关收奇效，为梁山招安奠定了基础。第119回燕青给宋江辞别信后写了首小诗：“雁序分飞自可惊，纳还官诰不求荣。身边自有君王赦，洒脱风尘过此生。”燕青对诗词的理解和应用堪称出神入化。

燕青的主人卢俊义也写过两首诗，一首是去梁山缉盗，属打油诗，一首是发配沙门岛，写得缠绵悱恻，“自是断肠听不得，非干吹出断肠声”两句也堪称绝唱了。

林冲第11回雪夜上梁山时，在朱贵酒店题诗：“仗义是林冲，为人最朴忠。江湖驰誉望，京国显英雄。身世悲浮梗，功名类转蓬。他年若得志，威镇泰山东。”此诗和宋江的反诗很像，读来更令人感慨。

史进和穆弘在东京樊楼合作了一首七绝，颇有意味：“浩气冲天贯斗牛，英雄事业未曾酬。手提三尺龙泉剑，不斩奸邪誓不休！”两位大才，算梁山诗翁里的豪放派了。

《水浒传》中还有多首山歌，其作者是白胜、三阮、张横等人。山歌粗鄙，抒发的却是真情实感。最令人惊艳的是白胜黄泥岗唱的那首“赤日炎炎似火烧，野田禾稻半枯焦。农夫心内如汤煮，公子王孙把扇摇”。此歌有比喻，有对比、夸张，可说称冠全书。